CARBOHIDRATOS
BIENVENIDA
Como administradora del
blog, es un placer dar la bienvenida a todos los participantes, les reitero la cordial
bienvenida en este viaje a través del fascinante mundo de la Introducción a la Bioquímica. Los exhorto a que nos adentremos en el maravilloso
mundo de la Química Biológica que encierran a los sistemas biológicos, y por
ende, a las macromoléculas que los componen.
INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos (también llamados sacáridos), con base en su masa,
son la clase más abundante de moléculas biológicas en la Tierra. Aunque todos
los organismos pueden sintetizar carbohidratos, muchos de ellos se producen en
organismos fotosintéticos, como bacterias, algas y plantas. Estos organismos
convierten la energía solar en energía química, que a continuación se usa para
fabricar carbohidratos a partir de dióxido de carbono. Los carbohidratos tienen
varios papeles fundamentales en los organismos vivos. En animales y plantas,
los carbohidratos poliméricos funcionan como moléculas almacenadoras de
energía.
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| Figura 1. Las plantas mediante el proceso de fotosíntesis producen carbohidratos. |
Los animales pueden ingerir carbohidratos, que a continuación se
puedan oxidar para obtener energía para los procesos metabólicos. También se
encuentran carbohidratos poliméricos en las paredes celulares y en los
recubrimientos protectores de muchos organismos; otros carbohidratos polímeros
son moléculas marcadoras que permiten que un tipo de célula reconozca e
interaccione con otro tipo. Los derivados de carbohidratos se encuentran en
varias moléculas biológicas, como algunas coenzimas y en los ácidos nucleicos
ADN y ARN.
Se pueden describir los
carbohidratos por la cantidad de unidades monómeras que contienen. Los monosacáridos
son las unidades más pequeñas de estructura de carbohidratos. El nombre carbohidrato,
“hidrato de carbono”, indica que su fórmula empírica es (CH, donde n es
3 o más (en general n es 5 o 6, pero puede ser hasta 9). Los oligosacáridos
son polímeros con dos hasta unos 20 residuos de monosacárido.
Los oligosacáridos más comunes son los
disacáridos, formados por dos residuos de monosacárido unidos. Los polisacáridos
son polímeros que contienen muchos (en general más de 20) residuos de
monosacárido. Los oligosacáridos y los polisacáridos no tienen la fórmula
empírica (CH2O)n, porque durante la formación del
polímero se elimina agua. El término glucano (o glicano) es uno
más general que se usa para los carbohidratos polímeros. Puede indicar un
polímero de azúcares idénticos (homoglicano) o de distintos azúcares
(heteroglicano).
Los glucoconjugados son derivados de
carbohidrato en los que una o más cadenas de carbohidrato están unidas en forma
covalente a un péptido, una proteína o un lípido. Esos derivados comprenden los
proteoglicanos, peptidoglicanos, glucoproteínas y glucolípidos. En esta sección
se describirá la nomenclatura, estructura y funciones de los monosacáridos, los
disacáridos y los homoglicanos principales: almidón, glucógeno, celulosa y
quitina. A continuación se expondrán los proteoglicanos, peptidoglicanos y
glucoproteínas, todos los cuales contienen cadenas de heteroglicanos.
OBJETIVOS
Objetivo General:
Introducir al participante en el campo de las
estructuras y propiedades de las clases principales de biomoléculas, para
resaltar la relación íntima que existe entre estructura química y función
biológica.
Objetivos Específicos:
·
Proporcionar al participante un
conocimiento adecuado de los principios y técnicas experimentales que se
aplican en la investigación bioquímica.
·
Presentar al participante algunos aspectos
de la biología molecular para resaltar la importancia que ha tenido la
Bioquímica en el desarrollo de las ciencias biológicas en general.
·
Estimular en el participante la
preocupación por la renovación y ampliación de sus conocimientos a través de la
consulta bibliográfica permanente.
CRITERIOS DE EVALUACIÓN
La evaluación a utilizar se basará en los siguientes
aspectos:
Experiencia de laboratorio virtual 25%
Participación en foro 30%
Actividades individuales y grupales 30%
Proyecto final 40%
CAPITULO 1: LOS CARBOHIDRATOS
Monosacáridos
Los monosacáridos son sólidos blancos, cristalinos y solubles en agua
que tienen sabor dulce. Entre los ejemplos están la glucosa y la fructosa. Desde
el punto de vista químico, los monosacáridos son polihidroxi aldehídos o aldosas,
o polihidroxi cetonas o cetosas. Se clasifican por el tipo de grupo
carbonilo y por la cantidad de átomos de carbono. Como regla, se usa el sufijo
-osa para dar nombre a los carbohidratos, aunque hay varias excepciones.
Todos los monosacáridos tienen al menos tres átomos de carbono. Uno de ellos es
el carbono carbonílico, y cada uno de los restantes tiene un grupo hidroxilo.
En las aldosas, el átomo de carbono más oxidado se designa como C-1 y se pone
en la parte superior de una proyección de Fischer. En las cetosas, el átomo de
carbono más oxidado suele ser el C-2.
Figura 2. Proyecciones de Fischer de: a) gliceraldehído y b) dihidroxiacetona.
Las designaciones L (de laevo, izquierda) y D (de dexter,
derecha) para el gliceraldehído se refieren a la configuración del grupo
hidroxilo en el carbono quiral (C-2). La dihidroxiacetona
es aquiral.
Los monosacáridos más pequeños son triosas, azúcares con tres
carbonos. Los compuestos con uno o dos carbonos que tienen la fórmula general
(CH2)n no tienen las propiedades típicas de los
carbohidratos (como sabor dulce y la capacidad de cristalizar). La triosa
aldehídica, o aldotriosa, es el gliceraldehído (figura 2a). Como su carbono central,
C-2, tiene cuatro grupos diferentes unidos a él, el gliceraldehído es quiral.
La triosa cetónica, o cetotriosa, es la dihidroxiacetona (figura 2b), que es aquiral:
no tiene átomo de carbono asimétrico. Todos los demás monosacáridos son versiones
de estos dos azúcares con cadenas más larga, y son quirales.
Disacáridos y otros glicósidos
El enlace glicosídico es el principal enlace estructural en
todos los polímeros de los monosacáridos. Es un enlace acetal, donde el carbono
anomérico de un azúcar se condensa con un alcohol, una amina o un tiol. Por
ejemplo, la glucopiranosa puede reaccionar con metanol en solución ácida, para
formar un acetal. Los compuestos que tienen enlaces glicosídicos se llaman
glicósidos. Los glucósidos son una clase especial de glicósidos, donde
la glucosa aporta el carbono anomérico. Entre los glicósidos hay disacáridos,
polisacáridos y algunos derivados de carbohidrato.
Los disacáridos se forman cuando el carbono anomérico de una molécula
de azúcar interactúa con uno de varios grupos hidroxilo de la otra molécula de
azúcar. Así, para los disacáridos y otros carbohidratos polímeros, se deben considerar
los tipos de residuos de monosacárido que están presentes, y también los átomos
que forman los enlaces glicosídicos.
En la descripción sistemática de un disacárido, los átomos de enlace,
se deben especificar la configuración del enlace glicosídico y el nombre de
cada residuo de monosacárido (incluyendo su designación como piranosa o
furanosa). La figura 3 presenta las estructuras y la nomenclatura de cuatro
disacáridos comunes. La maltosa (figura 3a) es un disacárido liberado durante
la hidrólisis del almidón, que es un polímero de residuos de glucosa. Existe en
la malta, una mezcla que se obtiene de maíz u otros granos, que se usa en la leche
malteada y en la industria cervecera. La maltosa está formada por dos residuos de
glucosa unidos por un enlace a-glicosídico. El enlace glicosídico une al C-1 de un residuo (a la
izquierda de la figura 3a) con el átomo de oxígeno unido a C-4 del segundo
residuo (a la derecha). La maltosa, en consecuencia, es aD-glucopiranosil-(1 → 4)-D-glucosa. El residuo de glucosa de la
izquierda, cuyo carbono anomérico interviene en el enlace glicosídico, está fijo
en la configuración a, en tanto que el residuo de glucosa de la derecha (el
extremo reductor, como se explica en la sección 3b) se equilibra libremente
entre las estructuras a, b y de cadena abierta. La última está presente en
cantidades muy pequeñas.
La estructura de la figura 3a es el anómero b-piranosa de la maltosa (el anómero cuyo
extremo hidroxilo libre en C-1 tiene la configuración b, la forma anómera predominante).
La celobiosa [bD-glucopiranosil-(1 → 4)-D-glucosa] es otro dímero de la glucosa (figura
3b). La celobiosa es el disacárido repetitivo en la estructura de la celulosa,
un polisacárido vegetal, y se libera durante la degradación de la celulosa. La
única diferencia entre la celobiosa y la maltosa es que el enlace glicosídico
en la celobiosa es b, y en la maltosa es a. El residuo de glucosa, en la derecha de la figura 3b, como el
residuo de la derecha en la figura 3a, se equilibra entre las estructuras a, b y de cadena abierta. Se muestra el anómero b. La lactosa [bD-galactopiranosil-(1 → 4)-D-glucosa],
carbohidrato principal en la leche, es un disacárido que sólo se sintetiza en
las glándulas mamarias lactantes (figura 3c). Nótese que la lactosa es un
epímero de la celobiosa. El anómero b de la lactosa, natural es más dulce y
más soluble que el anómero b. El anómero b se puede encontrar en las nieves rancias, donde ha cristalizado
durante el almacenamiento y ha dado una textura rasposa a la nieve. La sacarosa
[bD-glucopiranosil-(1 → 2)-b-D-fructofuranósido] o azúcar de mesa es
el disacárido más abundante en la naturaleza; sólo lo sintetizan las plantas
(figura 3d) la sacarosa se distingue de los otros tres disacáridos de la figura
3 en que su enlace glicosidicos une los átomos de carbono anomericos de dos
residuos de monosacáridos uno de fructosa y otro de glucosa.
Figura 3. Estructuras de a) maltosa,
b) celobiosa, c) lactosa y d) sacarosa. El átomo de
oxígeno de cada enlace glicosídico se muestra en gris oscuro.
Polisacáridos
Con frecuencia se divide a los polisacáridos en dos clases extensas.
Los homoglicanos
(u homopolisacáridos) son polímeros que sólo contienen residuos de un
tipo de monosacárido.
Los heteroglicanos (o heteropolisacáridos) son polímeros que
contienen residuos de más de un tipo de monosacárido. A diferencia de
las proteínas, cuyas estructuras primarias se codifican por el genoma y tienen
así longitudes específicas, los polisacáridos se forman sin una plantilla, por
adición de determinados residuos de monosacárido y oligosacárido. El resultado
es que las longitudes y las composiciones de las moléculas de polisacárido
pueden variar dentro de una población. La mayor parte de los polisacáridos
también se pueden clasificar de acuerdo con sus funciones biológicas. Por
ejemplo, el almidón y el glucógeno son polisacáridos de almacenamiento, y la
celulosa y la quitina son polisacáridos estructurales.
A. Almidón y glucógeno
Todas las especies sintetizan D-glucosa. El exceso de glucosa se puede
descomponer y producir energía metabólica. Los residuos de glucosa se almacenan
como polisacáridos, hasta que se necesitan para producir energía. El
homoglicano de almacenamiento más común de la glucosa en las plantas y los
hongos es el almidón; y en los animales es el glucógeno. Ambos tipos de
polisacárido existen en las bacterias.
En las células vegetales, el almidón existe como mezcla de amilosa y
amilopectina, y se almacena en granos cuyos diámetros van de 3 a 100 mm. La
amilosa es un polímero no ramificado de unos 100 a 1 000 residuos de D-glucosa unidos
por enlaces glicosídicos a-(1 → 4), que se llaman específicamente enlaces glicosídicos a-(1 → 4), porque los carbonos anoméricos pertenecen a residuos de
glucosa. El mismo tipo de unión conecta los monómeros de glucosa en el disacárido
maltosa. Aunque no es verdaderamente soluble en agua, la amilosa forma micelas
hidratadas en el agua, y puede adoptar una estructura helicoidal bajo ciertas
condiciones. La amilopectina es una versión ramificada de la amilosa. Las
ramas, o cadenas laterales poliméricas, están unidas mediante enlaces
glicosídicos a-(1 → 6) a las cadenas lineales de
residuos, unidos por enlaces glicosídicos a-(1 → 4). La ramificación se presenta, en
promedio, cada 25 residuos, y las cadenas laterales contienen unos 15 a 25
residuos de glucosa. Algunas de las mismas cadenas laterales están ramificadas.
Las moléculas de amilopectina obtenidas de células vivas pueden contener 300 a 6
000 residuos de glucosa.
B. Celulosa y quitina
La celulosa es un polisacárido estructural. Es uno de los principales
componentes de las paredes celulares rígidas que rodean muchas células vegetales.
Los tallos y las ramas de muchas plantas están formados principalmente por
celulosa. Este solo polisacárido forma un porcentaje apreciable de toda la
materia orgánica en la Tierra.
Igual que la amilosa, la celulosa es un polímero lineal de residuos de
glucosa, pero en la celulosa esos residuos están unidos por enlaces b-(1 → 4) y no por enlaces a-(1 → 4). Los dos residuos de glucosa del
disacárido celobiosa también están unidos por un enlace b-(1 → 4). El tamaño de
las moléculas de celulosa varía mucho, y va desde unos 300 hasta más de 15 000
residuos de glucosa.
La quitina, tal vez el segundo compuesto más abundante en la Tierra,
es un homoglicano estructural que se encuentra en los exoesqueletos de los
insectos y crustáceos, y también en las paredes celulares de la mayor parte de
los hongos y en muchas algas. La quitina es un polímero lineal parecido a la
celulosa. Está formado por residuos de GlcNAc unidos por b-(1 → 4), y no por residuos de glucosa. Cada residuo de GlcNAc está
girado 180° respecto de sus vecinos. Los residuos de GlcNAc en cadenas adyacentes
de quitina forman puentes de hidrógeno entre sí, y el resultado son fibrillas lineales
de gran resistencia. Con frecuencia, la quitina está estrechamente relacionada con
compuestos no polisacáridos, como proteínas y material inorgánico.
ASIGNACIÓN
Los
exhorto a experimentar, investigar y luego comparar (a través de experimentos
de laboratorio online y mapas conceptuales), de nomenclatura, estructura y
funciones de los monosacáridos, los disacáridos y los homoglicanos principales:
almidón, glucógeno, celulosa y quitina que podemos encontrar en los seres vivos.
Esta asignación deberá enviarla al correo
electrónico antes de las 12:00
p.m. del día viernes
15 de julio del
presente año.
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