Introducción a la Bioquímica

¨ La ciencia debe ser lo más sencilla posible, pero no más simple ¨

—Albert Einstein

¡Le damos la bienvenida a este blog de Introducción a la Bioquímica de la Universidad de Panamá! El propósito de este blog es ofrecerle un ambiente interactivo orientado a construir aprendizajes sobre el estudio de la Bioquímica, la Bioquímica lo es todo. La estrategia pedagógica empleada es el aprendizaje activo basado en casos. Es un blog altamente interactivo que constantemente lo reta a responder preguntas, verificar su comprensión, resolver casos en diferentes niveles y múltiples oportunidades para pasar de la teoría a la práctica con actividades formativas que le permitirán ganar puntos de experiencia, puntos de competencia y puntos de habilidad. Así mismo le recomendamos que desarrolle todas las actividades educativas en el orden propuesto, de manera que pueda sacar mejor provecho de este blog.

INTRODUCCIÓN
La bioquímica es el estudio de las moléculas y las reacciones químicas de la vida. Es la disciplina que emplea los principios y el lenguaje de la química a fin de explicar la biología a nivel molecular. Los bioquímicos descubrieron que los compuestos químicos y los procesos metabólicos centrales son los mismos que se encuentran en organismos tan distantes como las bacterias, plantas y humanos. Se sabe que los principios básicos de la bioquímica son comunes a todos lo organismos vivos. Aunque en la práctica los científicos concentran sus esfuerzos de investigación en organismos particulares, sus resultados se pueden extrapolar a muchas otras especies. Este blog se ha titulado introducción a la bioquímica debido a que se enfoca en los conceptos más importantes y fundamentales de la bioquímica: aquellos que son comunes a la mayoría de las especies, incluidas bacterias, plantas y mamíferos como el hombre.

La bioquímica es una ciencia moderna

La bioquímica surgió como ciencia dinámica tan sólo desde hace 100 años. No obstante, las bases para el campo de trabajo que dieron pie al surgimiento de la bioquímica como ciencia moderna fueron sentadas desde hace muchos siglos. El periodo anterior al siglo XX fue testigo de rápidos avances en la comprensión de los principios químicos básicos como la cinética de reacción y la composición atómica de las moléculas. Para fines del siglo XIX se habían identificado numerosas sustancias químicas producidas por los organismos vivos. Desde entonces, la bioquímica se ha convertido en una disciplina organizada y los bioquímicos dilucidaron muchos de los procesos químicos de la vida. El crecimiento de la bioquímica y su influencia en otras disciplinas seguirá su marcha durante el siglo XXI.

PRIMERA CLASE

Los elementos químicos de la vida

Existen seis elementos no metálicos —oxígeno, carbono, hidrógeno, nitrógeno, fósforo y a azufre—que representan más de 97% del peso de la mayoría de los organismos. Todos estos elementos pueden formar enlaces covalentes estables. Las cantidades relativas de estos seis elementos varían en cada organismo. El agua es el principal componente de las células y representa un alto porcentaje (en peso) de oxígeno. El carbono es mucho más abundante en los organismos vivos que en el resto del universo. Por otro lado, algunos elementos como el silicio, el aluminio y el hierro son muy comunes en la corteza terrestre, pero están presentes en las células sólo en trazas. En conjunto, un total de 29 elementos diferentes se encuentran por lo común en los organismos vivientes (figura 1). Éstos incluyen a cinco iones esenciales en todas las especies: calcio (Ca²⁺), potasio (K⁺), sodio (Na⁺), magnesio (Mg²⁺) y cloro (Cl^1-). Se observa que los 24 elementos adicionales representan solo 3% del peso de los organismos vivos.

Figura 1. Tabla periódica de los elementos. Los elementos importantes encontrados en las células vivas se muestran a color. Los elementos en color rosa (CHNOPS) son los seis elementos más abundantes. Los cinco iones esenciales están en violeta. Los elementos traza se muestran en azul oscuro (más comunes) y en azul claro (los menos comunes). 

Vale la pena mencionar que los átomos de cada uno de los elementos más comunes que se encuentran en los seres vivos pueden formar con facilidad enlaces covalentes estables, el tipo de enlace que permite la construcción de moléculas tan importantes como las proteínas. Las notables complejidad estructural y diversidad de las moléculas orgánicas son posibles gracias a la capacidad de los átomos de carbono de formar cuatro fuertes enlaces covalentes sencillos, bien con otros átomos de carbono o los de otros elementos. Las moléculas orgánicas con muchos átomos de carbono pueden dar formas complicadas, como largas estructuras lineales o cadenas ramificadas y anillos. 

Grupos funcionales de las biomoléculas orgánicas 

Las reacciones bioquímicas incluyen uniones químicas específicas o partes de moléculas denominadas grupos funcionales. Los más importantes sitios de reactividad se muestran en la figura 2. La figura 2 ilustra algunos tipos de enlaces presentes en los derivados de compuestos que se presentan en los organismos vivos. Obsérvese que todas estas uniones están compuestas por diferentes átomos y enlaces individuales entre átomos. Se estudiarán estos compuestos, grupos funcionales y uniones a lo largo de este libro. Los enlaces éster y éter son comunes en los ácidos grasos y los lípidos. Los enlaces amida se presentan en las proteínas. Los enlaces éster fosfato y fosfoanhídrido se presentan en los nucleótidos.

Figura 2. Algunos grupos funcionales presentes en las biomoléculas. 

Las macromoléculas

Una macromolécula es una molécula de gran tamaño creada comúnmente a través de la polimerización de subunidades más pequeñas (monómeros). Por lo general se compones de una gran cantidad de átomos. Puedes ser tanto orgánicas como inorgánicas y las más comunes en Bioquímica son biomoléculas (figura 3). Tales como; carbohidratos, proteínas, péptidos, ácidos nucleicos, macrociclos, lípidos, entre otras). Son macromoléculas sintéticas los plásticos comunes y las fibras sintéticas.

Figura 3. Mapa mental de las principales biomoléculas presentes en los seres vivos (carbohidratos, ácidos nucleicos, proteínas y lípidos).

PRIMERA ACTIVIDAD

Para la siguiente macromolécula (figura 4), señale con un circulo los grupos funcionales que la presentes y diga el  tipo de molécula.

  

Figura 4. macromolécula con función biológica.

Fecha de entrega: Esta actividad se entregará 28 de octubre de 2019.

Instrucciones: Trabaje en grupo de dos estudiantes, esta actividad se entrega en clase.

Referencia bibliográficas:

• Campbell, M. y Farell, S. 2016. Bioquímica, 8a. Edición, volumen I. International Thomson Editores, S. A., México.
• Horton, H. et al 2007. Principios de Bioquímica, 4ª Edición, Pearson Educación.
• Murray. R. et al 2009. Harper Bioquímica Ilustrada. 28a Edición, Editorial El Manual Moderno. S.A., México. D.F., México.

Biomoleculas

CARBOHIDRATOS  

BIENVENIDA

Como administradora del blog, es un placer dar la bienvenida a todos los participantes, les reitero la cordial bienvenida en este viaje a través del fascinante mundo de la Introducción a la Bioquímica. Los exhorto a que nos adentremos en el maravilloso mundo de la Química Biológica que encierran a los sistemas biológicos, y por ende, a las macromoléculas que los componen.

INTRODUCCIÓN

Los carbohidratos (también llamados sacáridos), con base en su masa, son la clase más abundante de moléculas biológicas en la Tierra. Aunque todos los organismos pueden sintetizar carbohidratos, muchos de ellos se producen en organismos fotosintéticos, como bacterias, algas y plantas. Estos organismos convierten la energía solar en energía química, que a continuación se usa para fabricar carbohidratos a partir de dióxido de carbono. Los carbohidratos tienen varios papeles fundamentales en los organismos vivos. En animales y plantas, los carbohidratos poliméricos funcionan como moléculas almacenadoras de energía.

Figura 1. Las plantas mediante el proceso de fotosíntesis producen carbohidratos.

Los animales pueden ingerir carbohidratos, que a continuación se puedan oxidar para obtener energía para los procesos metabólicos. También se encuentran carbohidratos poliméricos en las paredes celulares y en los recubrimientos protectores de muchos organismos; otros carbohidratos polímeros son moléculas marcadoras que permiten que un tipo de célula reconozca e interaccione con otro tipo. Los derivados de carbohidratos se encuentran en varias moléculas biológicas, como algunas coenzimas y en los ácidos nucleicos ADN y ARN.

Se pueden describir los carbohidratos por la cantidad de unidades monómeras que contienen. Los monosacáridos son las unidades más pequeñas de estructura de carbohidratos. El nombre carbohidrato, “hidrato de carbono”, indica que su fórmula empírica es (CH, donde n es 3 o más (en general n es 5 o 6, pero puede ser hasta 9). Los oligosacáridos son polímeros con dos hasta unos 20 residuos de monosacárido.

Los oligosacáridos más comunes son los disacáridos, formados por dos residuos de monosacárido unidos. Los polisacáridos son polímeros que contienen muchos (en general más de 20) residuos de monosacárido. Los oligosacáridos y los polisacáridos no tienen la fórmula empírica (CH₂O)_n, porque durante la formación del polímero se elimina agua. El término glucano (o glicano) es uno más general que se usa para los carbohidratos polímeros. Puede indicar un polímero de azúcares idénticos (homoglicano) o de distintos azúcares (heteroglicano).

Los glucoconjugados son derivados de carbohidrato en los que una o más cadenas de carbohidrato están unidas en forma covalente a un péptido, una proteína o un lípido. Esos derivados comprenden los proteoglicanos, peptidoglicanos, glucoproteínas y glucolípidos. En esta sección se describirá la nomenclatura, estructura y funciones de los monosacáridos, los disacáridos y los homoglicanos principales: almidón, glucógeno, celulosa y quitina. A continuación se expondrán los proteoglicanos, peptidoglicanos y glucoproteínas, todos los cuales contienen cadenas de heteroglicanos.

OBJETIVOS

Objetivo General:

Introducir al participante en el campo de las estructuras y propiedades de las clases principales de biomoléculas, para resaltar la relación íntima que existe entre estructura química y función biológica.

Objetivos Específicos:

·         Proporcionar al participante un conocimiento adecuado de los principios y técnicas experimentales que se aplican en la investigación bioquímica.

·         Presentar al participante algunos aspectos de la biología molecular para resaltar la importancia que ha tenido la Bioquímica en el desarrollo de las ciencias biológicas en general.

·         Estimular en el participante la preocupación por la renovación y ampliación de sus conocimientos a través de la consulta bibliográfica permanente.

CRITERIOS DE EVALUACIÓN

La evaluación a utilizar se basará en los siguientes aspectos:

Experiencia de laboratorio virtual 25%

Participación en foro 30%

Actividades individuales y grupales 30%

Proyecto final 40%

CAPITULO 1: LOS CARBOHIDRATOS

Monosacáridos

Los monosacáridos son sólidos blancos, cristalinos y solubles en agua que tienen sabor dulce. Entre los ejemplos están la glucosa y la fructosa. Desde el punto de vista químico, los monosacáridos son polihidroxi aldehídos o aldosas, o polihidroxi cetonas o cetosas. Se clasifican por el tipo de grupo carbonilo y por la cantidad de átomos de carbono. Como regla, se usa el sufijo -osa para dar nombre a los carbohidratos, aunque hay varias excepciones. Todos los monosacáridos tienen al menos tres átomos de carbono. Uno de ellos es el carbono carbonílico, y cada uno de los restantes tiene un grupo hidroxilo. En las aldosas, el átomo de carbono más oxidado se designa como C-1 y se pone en la parte superior de una proyección de Fischer. En las cetosas, el átomo de carbono más oxidado suele ser el C-2.

Figura 2. Proyecciones de Fischer de: a) gliceraldehído y b) dihidroxiacetona. Las designaciones L (de laevo, izquierda) y D (de dexter, derecha) para el gliceraldehído se refieren a la configuración del grupo hidroxilo en el carbono quiral (C-2). La dihidroxiacetona es aquiral.

Los monosacáridos más pequeños son triosas, azúcares con tres carbonos. Los compuestos con uno o dos carbonos que tienen la fórmula general (CH₂)_n no tienen las propiedades típicas de los carbohidratos (como sabor dulce y la capacidad de cristalizar). La triosa aldehídica, o aldotriosa, es el gliceraldehído (figura 2a). Como su carbono central, C-2, tiene cuatro grupos diferentes unidos a él, el gliceraldehído es quiral. La triosa cetónica, o cetotriosa, es la dihidroxiacetona (figura 2b), que es aquiral: no tiene átomo de carbono asimétrico. Todos los demás monosacáridos son versiones de estos dos azúcares con cadenas más larga, y son quirales.

Disacáridos y otros glicósidos

El enlace glicosídico es el principal enlace estructural en todos los polímeros de los monosacáridos. Es un enlace acetal, donde el carbono anomérico de un azúcar se condensa con un alcohol, una amina o un tiol. Por ejemplo, la glucopiranosa puede reaccionar con metanol en solución ácida, para formar un acetal. Los compuestos que tienen enlaces glicosídicos se llaman glicósidos. Los glucósidos son una clase especial de glicósidos, donde la glucosa aporta el carbono anomérico. Entre los glicósidos hay disacáridos, polisacáridos y algunos derivados de carbohidrato.

Los disacáridos se forman cuando el carbono anomérico de una molécula de azúcar interactúa con uno de varios grupos hidroxilo de la otra molécula de azúcar. Así, para los disacáridos y otros carbohidratos polímeros, se deben considerar los tipos de residuos de monosacárido que están presentes, y también los átomos que forman los enlaces glicosídicos.

En la descripción sistemática de un disacárido, los átomos de enlace, se deben especificar la configuración del enlace glicosídico y el nombre de cada residuo de monosacárido (incluyendo su designación como piranosa o furanosa). La figura 3 presenta las estructuras y la nomenclatura de cuatro disacáridos comunes. La maltosa (figura 3a) es un disacárido liberado durante la hidrólisis del almidón, que es un polímero de residuos de glucosa. Existe en la malta, una mezcla que se obtiene de maíz u otros granos, que se usa en la leche malteada y en la industria cervecera. La maltosa está formada por dos residuos de glucosa unidos por un enlace a-glicosídico. El enlace glicosídico une al C-1 de un residuo (a la izquierda de la figura 3a) con el átomo de oxígeno unido a C-4 del segundo residuo (a la derecha). La maltosa, en consecuencia, es aD-glucopiranosil-(1 → 4)-D-glucosa. El residuo de glucosa de la izquierda, cuyo carbono anomérico interviene en el enlace glicosídico, está fijo en la configuración a, en tanto que el residuo de glucosa de la derecha (el extremo reductor, como se explica en la sección 3b) se equilibra libremente entre las estructuras a, b y de cadena abierta. La última está presente en cantidades muy pequeñas.

La estructura de la figura 3a es el anómero b-piranosa de la maltosa (el anómero cuyo extremo hidroxilo libre en C-1 tiene la configuración b, la forma anómera predominante). La celobiosa [bD-glucopiranosil-(1 → 4)-D-glucosa] es otro dímero de la glucosa (figura 3b). La celobiosa es el disacárido repetitivo en la estructura de la celulosa, un polisacárido vegetal, y se libera durante la degradación de la celulosa. La única diferencia entre la celobiosa y la maltosa es que el enlace glicosídico en la celobiosa es b, y en la maltosa es a. El residuo de glucosa, en la derecha de la figura 3b, como el residuo de la derecha en la figura 3a, se equilibra entre las estructuras a, b y de cadena abierta. Se muestra el anómero b. La lactosa [bD-galactopiranosil-(1 → 4)-D-glucosa], carbohidrato principal en la leche, es un disacárido que sólo se sintetiza en las glándulas mamarias lactantes (figura 3c). Nótese que la lactosa es un epímero de la celobiosa. El anómero b de la lactosa, natural es más dulce y más soluble que el anómero b. El anómero b se puede encontrar en las nieves rancias, donde ha cristalizado durante el almacenamiento y ha dado una textura rasposa a la nieve. La sacarosa [bD-glucopiranosil-(1 → 2)-b-D-fructofuranósido] o azúcar de mesa es el disacárido más abundante en la naturaleza; sólo lo sintetizan las plantas (figura 3d) la sacarosa se distingue de los otros tres disacáridos de la figura 3 en que su enlace glicosidicos une los átomos de carbono anomericos de dos residuos de monosacáridos uno de fructosa y otro de glucosa.

Figura 3. Estructuras de a) maltosa, b) celobiosa, c) lactosa y d) sacarosa. El átomo de oxígeno de cada enlace glicosídico se muestra en gris oscuro.

Polisacáridos

Con frecuencia se divide a los polisacáridos en dos clases extensas. Los homoglicanos

(u homopolisacáridos) son polímeros que sólo contienen residuos de un tipo de monosacárido.

Los heteroglicanos (o heteropolisacáridos) son polímeros que contienen residuos de más de un tipo de monosacárido. A diferencia de las proteínas, cuyas estructuras primarias se codifican por el genoma y tienen así longitudes específicas, los polisacáridos se forman sin una plantilla, por adición de determinados residuos de monosacárido y oligosacárido. El resultado es que las longitudes y las composiciones de las moléculas de polisacárido pueden variar dentro de una población. La mayor parte de los polisacáridos también se pueden clasificar de acuerdo con sus funciones biológicas. Por ejemplo, el almidón y el glucógeno son polisacáridos de almacenamiento, y la celulosa y la quitina son polisacáridos estructurales.

A. Almidón y glucógeno

Todas las especies sintetizan D-glucosa. El exceso de glucosa se puede descomponer y producir energía metabólica. Los residuos de glucosa se almacenan como polisacáridos, hasta que se necesitan para producir energía. El homoglicano de almacenamiento más común de la glucosa en las plantas y los hongos es el almidón; y en los animales es el glucógeno. Ambos tipos de polisacárido existen en las bacterias.

En las células vegetales, el almidón existe como mezcla de amilosa y amilopectina, y se almacena en granos cuyos diámetros van de 3 a 100 mm. La amilosa es un polímero no ramificado de unos 100 a 1 000 residuos de D-glucosa unidos por enlaces glicosídicos a-(1 → 4), que se llaman específicamente enlaces glicosídicos a-(1 → 4), porque los carbonos anoméricos pertenecen a residuos de glucosa. El mismo tipo de unión conecta los monómeros de glucosa en el disacárido maltosa. Aunque no es verdaderamente soluble en agua, la amilosa forma micelas hidratadas en el agua, y puede adoptar una estructura helicoidal bajo ciertas condiciones. La amilopectina es una versión ramificada de la amilosa. Las ramas, o cadenas laterales poliméricas, están unidas mediante enlaces glicosídicos a-(1 → 6) a las cadenas lineales de residuos, unidos por enlaces glicosídicos a-(1 → 4). La ramificación se presenta, en promedio, cada 25 residuos, y las cadenas laterales contienen unos 15 a 25 residuos de glucosa. Algunas de las mismas cadenas laterales están ramificadas. Las moléculas de amilopectina obtenidas de células vivas pueden contener 300 a 6 000 residuos de glucosa.

B. Celulosa y quitina

La celulosa es un polisacárido estructural. Es uno de los principales componentes de las paredes celulares rígidas que rodean muchas células vegetales. Los tallos y las ramas de muchas plantas están formados principalmente por celulosa. Este solo polisacárido forma un porcentaje apreciable de toda la materia orgánica en la Tierra.

Igual que la amilosa, la celulosa es un polímero lineal de residuos de glucosa, pero en la celulosa esos residuos están unidos por enlaces b-(1 → 4) y no por enlaces a-(1 → 4). Los dos residuos de glucosa del disacárido celobiosa también están unidos por un enlace b-(1 → 4). El tamaño de las moléculas de celulosa varía mucho, y va desde unos 300 hasta más de 15 000 residuos de glucosa.

La quitina, tal vez el segundo compuesto más abundante en la Tierra, es un homoglicano estructural que se encuentra en los exoesqueletos de los insectos y crustáceos, y también en las paredes celulares de la mayor parte de los hongos y en muchas algas. La quitina es un polímero lineal parecido a la celulosa. Está formado por residuos de GlcNAc unidos por b-(1 → 4), y no por residuos de glucosa. Cada residuo de GlcNAc está girado 180° respecto de sus vecinos. Los residuos de GlcNAc en cadenas adyacentes de quitina forman puentes de hidrógeno entre sí, y el resultado son fibrillas lineales de gran resistencia. Con frecuencia, la quitina está estrechamente relacionada con compuestos no polisacáridos, como proteínas y material inorgánico.

ASIGNACIÓN

Los exhorto a experimentar, investigar y luego comparar (a través de experimentos de laboratorio online y mapas conceptuales), de nomenclatura, estructura y funciones de los monosacáridos, los disacáridos y los homoglicanos principales: almidón, glucógeno, celulosa y quitina que podemos encontrar en los seres vivos.

Esta asignación deberá enviarla al correo electrónico antes de las 12:00 p.m. del día viernes 15 de julio del presente año.